Nomenklatur
Viele organische Stoffe haben Trivialnamen, eingebürgerte Namen unter denen sie oft sehr bekannt sind, z.B. Benzol. In einem anderssprachigen Land wird aber kaum ein Wissenschaftler oder eine Wissenschaftlerin verstehen, um welche Substanz es sich hierbei handelt.
Daher gibt es Regeln für Benennungen (Nomenklatur) um international einheitliche, wissenschaftliche Namen zu vergeben, sie in den USA ebenso verstanden werden wie in Portugal, Sri Lanka, Iran oder Uganda. Diese Rgeln werden durch die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) festgelegt.
Nomenklatur der Alkane
Betrachen wir den einfachsten Vertreter der Alkane, Methan
Das C-Atom hat an jedem seiner Bindungsarme (Elektronen) ein H-Atom.
Wasserstoff hat ein Außenelektron → Elektronenpaarbindung
Was passiert, wenn wir ein weites C hinzufügen?
Wir haben jetzt 2 C-Atome und 6 H-Atome; Jedes C-Atom hat 4 Bindungen.
Wir denken uns hier die H-Atome und lassen sie in der Formel weg. Da sind sie trotzdem!
Wir benennen diese einfachen Alkane nach der Anzahl ihrer C-Atome:
Methan (CH4)
Ethan (C2H6)
Propan (C3H8)
Butan (C4H10)
Pentan (C5H12)
Hexan (C6H14)
Heptan (C7H16)
Octan (C8H18)
Nonan (C9H20)
Decan (C10H22)
Undecan C11H24
Dodecan C12H26
Und so geht es dann weiter: Tridecan, Tetradecan, Pentadecan, Hexadecan, Heptadecan, Octadecan, Nonadecan und Eicosan.
Jetzt betrachten wir ein Molekül mit einer Seitenkette:
Zählen wir mal die C-Atome….6. Es ist also ein Hexan. Weil diese aber nicht in einer Kette sind, ist es ein Iso-Hexan.
Wir suchen nun die längste Kette C-Atome, durchgehend, kann auch „um die Ecke“gehen. Die längste Kette hat 5 C-Atome.
Der Stammname unseres Iso-Hexans bezieht sich auf diese Kette. Die besteht aus 5 C-Atomen; der Stammname lautet demnach Pentan.
Schauen wir nun auf die Seitengruppe.
Die Struktur der Seitenkette erinnert uns an Methan. Das 4. H-Atom fehlt dem Methan, dafür hat es sich mit dem 3. C-Atom der Pentankette verbunden. Diese Seitenkette heißt nun Methyl– sie leitet sich ja von Methan ab.
Benennung:
Wiederholen wir:
die längste durchgehende C-Kette hat 5 C-Atome…Stammname: Pentan
die Seitenkette leitet sich vom Methan ab (hat nur ein C-Atom): Methyl
die Seitenkette zweigt am 3. C-Atom ab (wir suchen hier nach der kürzesten „Strecke“)
Unser Molekül heißt nach internationalen Nomenklaturregeln 3-Methylpentan.
Genauso machen wir es bei allen anderen verzweigeten Alkanen:
Längste C-Kette suchen (auch wenn sie „um die Ecke“ biegt)
Seitenketten benennen: 1 C.Atom: Methyl, 2 CAtome: Ethyl, 3 C-Atome: Propyl usw.
Nummer der C-Atome angeben, wo die Seitenkette abzweigt
Mehrere Seitenketten:
Nun kann auch sein, dass mehrere Seitenketten abzweigen. Wir hängen ein Präsilbe an: bei 3 Methyl-Gruppen geben wir die Nummern der C-Atome an, wo sie abzweigen und hängen ein Tri dran, z.B. 2,2,4-Trimethylhexan. Bei 2 Gruppen wird ein Di drangehängt: z.B. 3,4-Diethylnonan. Bei der Benennung ordnen wir die Seitengruppen alphabetisch, etwa wenn wir Methyl und Ethylgruppen haben: z.B. 2,2-Dimethyl-3-Ethyloctan.
Versuchen wir zum Abschluss folgenden Kohlenwasserstoff (KWS) zu benennen
1. Schritt: längste Kette suchen:
2. Schritt: Seitenketten suchen und benennen:
Wir haben 4 Methylgruppen: Tetramethyl; wir haben 2 Ethylgruppen: Diethyl
3. Schritt: Position der Seitenketten angeben: Suchen wir nun die Positionen der Abzweigungen: Methylgruppen zweigen an folgenden C-Atomen ab: 2,4,6,8; Ethylgruppen zweigen 4. und 6. Stelle ab.
Wir beginnen mit der Seitenkette, die die kleinste zahl hat; das ist eine der methylgruppen und benennen dann den ganzen KWS wie schon beim 3-Methylpentan. Das oben vorgestellte Molekül muss also 4,5-Diethyl–2,4,6,8-Tetramethyldecan heißen.
Nomenklatur der Alkene, Alkine und cyclischen KWS
An der (mindestens einer) Bindung zweier C-Atome der Alkene ist ein zweites Elektronenpaar beteiligt. Formel:
CnH2n
Die Doppelbindung macht Alkene nicht doppelt so stabil wie Alkane, sondern…
- Alkene sind reaktionsfreudiger als Alkane, d.h.
- Die Doppelbindung ist weniger stabil!
Alkene und Alkine werden ähnlich benannt wie die Alkine. Wichtig: Alkene haben immer die Endung-en. Das heißt: Die Bezeichnung -en verrät uns, dass es sich um einen KWS mit einer Doppelbindung handelt.
Weil die Doppelbindung der Alkene so reaktiv ist, nutzt man diese Eigenschaft für eine besonderes verfahren: Wenn man ein Startmolekül hat, welches die Doppelbindung z.B. eines Ethem Moleküls aufbrechen kann, so sucht das „aufgebrochene Ende einen Partner und schnappt sich ein zweites Ethenmolekül, dessen Doppelbindung auch bricht. So können sich die Ethenmoleküle in einer Kettenreaktion zu einer langen Kette (Makromolekül, Polymer) verbinden. Dieses Phänomen nutzt man in der Kunststoffindustrie. Etwa ist Polyethen (Polyetylen, PE) ein Kunststoff dessen Grundeinheit (monomer) ein Ethenmolekül ist.
Verwendung:
- Ethen ist ein Pflanzenhormon. Bei der Reifung wird es in Früchten gebildet und abgegeben. Daher werden Bananen schneller reif, wenn sie mit einem roten Apfel gelagert werden.
- Industriell werden unreif gepflückte Bananen mit Ethen begast, um schneller zu reifen.
- Weitere Verwendung: Herstellung von Kunststoffen, Klebstoffen , Lösungsmitteln, in der Pharmaindustrie
- Propen: als Brenngas (Flüssiggas), Benzinherstellung, Kunststoffhertellung
- Buten: Kunststoff- u. Synthesekautschukherstellung
Die homologe Reihe der Alkene lautet:
Ethen (C2H4)
Propen (C3H6)
Buten (C4H8)
usw.
Benennung:
Wir suchen und die längste C-Kette, welche die Doppelbindung enthält.
Die Doppelbindung bekommt nun eine Nummer, etwa Pent-2-en oder man kann auch so schreiben: Penten (2)
Doppelbindung und Verzweigung:
Wieder suchen wir für den Stamm-Namen die längste Kette. In dieser Kette muss allerdings die Doppelbindung liegen!
Unser Alken hat 6 C-Atome. Ist also ein isomeres Hexen
Die längste C-Kette (darf ja auch „ums Eck“ gehen, hat 5 C-Atome: Penten
Wir haben dann noch eine Methyl- Seitenkette am 3. C-Atom.
Man gibt be der Benennung zuerst die Seitenketten an, dann die Doppelbindung.
Benennung: 3-methyl-4-ethyl-2-buten
Genau wie die Alkene benennen wir die Alkine.Alkine haben dabei immer die Endung -in.
Cyclische KWS: Auch cyclische KWS werden ganz ähnlich benannt. Bei nur einer Seitengruppe fällt die Nummerierung für die Seitengruppe weg. Doppelbindungen werden ebenso angegegeben. Bei mehreren Doppelbindungen oder seitengruppen braucht es dann natürlich schon Nummern.
Unser Molekül hat 7 C-Atome, eine Doppelbindung: ein isomeres Heptan. Der Ring hat 6 C-Atome, eine Doppelbindung: Cyclohexen.
Wir haben eine Seitengruppe: Methyl, also Methyl-Cyclohexen
Quellen: http://www.u-helmich.de/che/Q1/03-oc/klassen/alkane/alkaneNomenklatur.html
http://www.tomchemie.de/Alkene/nomenklatur_der_alkene.htm
Nomenklatur
Wenn du die Nomenklaturregeln genau gelesen und durchgeshen hast, kannst du bestimmt alle Alkane, Alkene, Alkine und cyclische Kohlenwasserstoffe korrekt benennen:
Silke geroldinger