Alkohole und ihre Oxidationsprodukte

CHEMISCHE BETRACHTUNG VON ALKOHOL

Das Wort kommt aus dem arabischen. Alkohole und sind organische Verbindungen und haben  eine oder mehrere  Hydroxlgruppen. Manche Alkohole leiten sich von den Alkanen ab, die nennt man Alkanole. Diese Alkohole haben auch nur eine OH-Gruppe. Zu ihnen gehören z.B. Ehanol oder Methanol.

Wenn ein Alkohol mehr Hydroxlgruppen besitzt nennt man ihn  auch mehrwertigen Alkohol. Bei genau zwei OH-Gruppen sagt man Alkandiol.

Durch Carbonsäure lässt sich Alkohol verestern und durch Aldehyde, Carbonsäuren und Ketonen lässt er sich oxidieren.

Methanol, Ethanol, Glycerin, Phenol sind Alkohole.

Ethanol ist der Trinkalkohol,  den viele Menschen zu sich nehmen-> Gefahr von Abhängigkeit und Schädigung von Organen (besonders Leber und Gehirn)

DIE DROGE ALKOHOL & IHRE GEFAHREN

Neben Heroin und Nikotin hat Alkohol die höchste Abhängigkeitsgefahr

  • Alkohol ist ein Genussmittel aber auch eine der gefährlichsten Drogen!

Alkoholproblem in Österreich:

  • Österreich liegt europaweit im Spitzenfeld, was den Alkoholkonsum angeht
  • 12,9 Liter reiner Alkoholverbrauch pro Kopf
  • 8.000 Leute starben an den Folgen des Alkoholkonsums

Allgemeine Gefahren-Folgen von Ehanol (Trinkalkohol):

  • nach 30 Minuten ist der Alkohol im ganzen Körper verteilt
  • Gehirnschäden
  • Nierenschrumpfen, Impotenz usw.
  • -> Fröhlichkeit, Redefreudigkeit, das animiert oft zu Weitertrinken
  • Lähmungen (im Extremfall wird die Atmung gelähmt – Tod)
  • -> bis zum Koma-> „Koma Saufen“
  • Besondere Gefahr für Ungeborene-> können schwer geschädigt werden

ALKOHOLABBAU IM KÖRPER

Der Alkohol wird vom Körper  in mehreren Schritten abgebaut:

  • Vom Alkohol (C2H5OH) zum Acetaldehyd (C2H4O) (hauptsächlich durch das Enzym Alkoholdehydrogenase. )
  • Acetaldehyd (C2H4O) wird zu  Essigsäure (CH3COOH) abgebaut.  Acetaldehyd ist für den Körper ein noch stärkeres Zellgift als Ethanol. Es wird daher sofort von dem Enzym Acetaldehyddehydrogenase weiter umgebaut.  Dies geschieht gewöhnlich  mit der gleichen Rate wie in Schritt 1, so dass sich das Acetaldehyd nicht im Körper anreichern kann.
  • Essigsäure(CH3COOH) wird letztlich zu Wasser (H2O) und Kohlenstoffdioxid (CO2) abgebaut.  Die Essigsäure ist für den Körper nicht mehr giftig und entsteht auch bei vielen anderen  Stoffwechselprozessen. Trotzdem wird sie weiter abgebaut und energetisch genutzt, allerdings nicht mehr durch nur ein Enzym, sondern durch ein ganzes Enzymsystem, dem Zitronensäurezyklus.  Schließlich bleiben Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Diese  werden aber schließlich ausgeschieden bzw.  ausgeatmet.

OXIDATIONSPRODUKTE DES ALKOHOLS: ALDEHYDE UND KETONE

Aldehyde und Ketone sind einander ähnliche Verbindungsklassen mit ähnlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Sie lassen sich gut reduzieren, sind meist leicht flüchtig, brennbar und besitzen oft einen charakteristischen, intensiven Geruch.Allerdings gibt es auch Unterschiede, so lassen sich Ketone im Gegensatz zu den Aldehyden nicht oxidieren.Aldehyde und Ketone besitzen als funktionelle Gruppe die Carbonyl-Gruppe:Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus, was so viel wie „dehydrierter Alkohol“ oder „Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde“ bedeutet) wurde von Justus von Liebig im Jahre 1835 eingeführt.Aldehyde werden hergestellt, indem primäre Alkohole (bei einem primären Alkohol ist die OH-Gruppe an ein primäres C-Atom gebunden).Bei einem sekundären Alkohol ist die OH-Gruppe an ein sekundäres C-Atom gebunden. unter Einwirkung eines Oxidationsmittels oxidiert werden. Der einfachste Aldehyd ist Methanal (=Formaldehyd)Wichtig ist auch Ethanal, der Acetaldehyd, welches beim Alkoholabbau entsteht: 

 

 
Formaldehhyd Acetaldehyd

In Aldehyden ist immer (mindestens) eine der beiden Bindungsmöglichkeiten (Valenzen) mit einem Wasserstoffatom besetzt, wie hier beim Formaldehyd bzw. Acetaldehyd:

Betrachten wir erneut die allgemeine Formel der Aldehyde: Stammt der Rest (R) nämlich von Alkanen ab, sprechen wir von Alkanalen  (z.B. Ethanal=Acetaldehyd)

In Ketonen sind beide freien Valenzen (Bindungsarme) des Carbonyl-Kohlenstoffatoms mit beliebigen Kohlenwasserstoffresten besetzt. 

Aldehyde Ketone

Bildung von Acetaldehyd aus Ethanol:

2 C2H5OH + O2 → 2 C2H4O + 2 H2O

ETHANOL +Sauerstoff → Ethanal + Wasser

Esterbildung:

In der Industrie werden Ester wegen ihres aromatischen Geruchs gerne verwendet:

Alkanole   + Alkansäure → Ester +   Wasser               

C2H5OH + CH3COOH → C2H5COOCH3 + H2O

Versuch: Herstellung aromatisch riechender Ester:

Vorsicht! In der Industrie werden andere Techniken verwendet. Der hier hergestellte Ester ist ungenießbar!

Materialien: Wasserbad (Becherglas mit Wasser), großes Reagenzglas, Pipette, Herdplatte, Thermometer, Butansäure, Ethanol, konzentrierte Schwefelsäure

Durchführung: Das Wasserbad wird auf ca. 60°C – 70°C erhitzt. Dann gibt man jeweils eine halbe Pipettenfüllung (ca. 5 ml) von Ethanol und von Buttersäure in das Reagenzglas. Dazu kommt noch ca. 2 ml Schwefelsäure. Das Reagenzglas wird dann im Wasserbad einige Minuten erwärmt und der Geruch geprüft.

Vorsicht! Schwefelsäure ist stark ätzend! Schutzbrille und Handschuhe verwenden!

Beobachtung: Am Anfang ist der unangenehme Geruch nach Butansäure (Buttersäure) festzustellen. Nach wenigen Minuten des Erwärmens riecht man ein süßliches Ananasaroma. Wenn man dann den Inhalt des Reagenzglases in das Wasserbad schüttet, ist der Geruch deutlich im Raum wahrzunehmen.

Erklärung: Butansäure reagiert mit Ethanol zu einer neuen Verbindung, welche nach Ananas riecht (siehe Reaktionsgleichung). Bei der Reaktion wird Wasser abgespalten.

Bei der neuen Verbindung handelt es sich um einen so genannten Ester. Der Name es Esters setzt sich aus den beiden Reaktionspartnern und dem Namensende „…ester“ zusammen. Es gibt viele verschiedene Ester mit charakteristischen Gerüchen (siehe Infoblatt).

 

allgemeine Reaktion:        Alkansäure  +  Alkohol  Ester  +  Wasser         

                                                              

Die Abspaltung eines kleinen Moleküls wie z.B. Wasser nennt man Kondensation.

Die Zerlegung eines Stoffes durch Wasser nennt man Hydrolyse.

 

Bedeutung der Schwefelsäure:

Bei der Bildung eines Esters handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion, d.h. der gebildete Ester würde sofort wieder durch das Wasser zerlegt werden (Hydrolyse). Es würde sich dann ein Gleichgewicht zwischen Hin- und Rückreaktion einstellen. Schwefelsäure ist wasseranziehend (hygroskopisch), d.h. sie bindet das entstehende Wasser.

Dadurch wird der Ester nicht mehr aufgespalten, die Verbindung bleibt also erhalten.

Weitere Ester:

 

Methanol + Butansäure = Methylbutanoat (Butansäure-methyl-ester) riecht nach Ananas

Ethanol + Methansäure = Ethylmethanoat (Methansäure-ethl-ester) riecht nach Himbeere

Butanol + Essigsäure = Butylethanoat (Essigssäurre-butyl-ester) riecht fruchtig

Ethanol + Essigsäure = Ethylethanoat(Essigsäure-ethyl-ester) riecht nach „UHU“

Butanol + Benzylsäure = Benzylbutanoat (Benzylsäure-butyl-ester) riecht nach Erdbeere

Benzylalkohol + Salicylsäure = Benzylsalicylat (Salicylsäure-benzyl-ester) riecht nach Nelken

Ethanol + Benzylsäure = Benzylethanoat(Benzylsäure-ethyl-eter) riecht nach Jasmin

Ethanol + Methansäure= Methylmethanoat (Methansäure-ethyl-ester) riecht nach Rum

Bericht, Bilder und Quiz: Helena Batarilo & Julia Direnweber, 2HGA, 2014

Quellen: http://sciencev1.orf.at/science/news/12192

http://www.kleinezeitung.at/nachrichten/politik/3364118/alkoholiker-kosten-740-millionen-euro-jahr.story

http://de.wikipedia.org/wiki/Alkohole

http://astgasse.net/projekte/fitstattfett/lo/Alkohole_Hornik/FitstattFettAlkohole_final/chemische_eigenschaften.html

http://www.studentshelp.de/p/referate/02/766.htm#

Alkohol & seine Oxidationsprodukte

Wenn Du den Text aufmerksam gelesen hast, wirst Du die Fragen bestimmt korrekt beantworten können:

 

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